孫中山決定聯俄聯共，派蔣介石去蘇聯考察。在莫斯科時，蔣介石讀到一份共產國際關於國民黨的文件，立即說道：“我太絕望了！看看它都說了些什麽？這麽忽視一個友好的黨，它怎麽能成為世界革命的中心呢？”
蔣介石寫道：“……我比以前任何時候都確信蘇聯政治體製是獨裁和恐怖主義的統治工具，它與以三民主義為基礎的國民黨的政治體製完全不同……”
許崇智戰敗後，率其餘部逃到福建。1922年10月13日，他占領了福州，孫中山立即給予嘉獎，並任命他為總司令，蔣介石為參謀長。
由於其他部隊的配合，這支忠誠的軍隊於11月15日進抵廣州，陳炯明不得不躲藏起來。幾個星期後，形勢變得明朗化了。1923年1月21日，孫中山返回廣州，又恢複了他的軍政府。
反複無常的蔣介石總是要有命令或召喚才回到孫的身邊。在重新收複廣東前，他又借故跑到上海。於是，孫中山又給他寫了封信，此信是所有信中最嚴厲的一封，對蔣進行了批評和勸告。
蔣介石回到廣州，孫中山剛恢複軍政府，蔣介石又請假去上海醫治眼病。那時，他的確患了眼疾，盡管不清楚到底是什麽病。
上海這個港口城市，自有它的迷人之處，一直吸引著蔣介石，蔣介石參加革命的引導人陳其美，曾帶他去過黑勢力“青幫”的地盤，那條街到處都是妓院。
在那裏，蔣介石遇到一個妓女陳潔如，被她迷住了。蔣介石不久便與陳潔如結了婚，並居住在一起，直到後來蔣與宋美齡結婚，蔣與陳的這段浪漫婚姻才告結束。
在北伐期間，陳潔如在蔣的生活中的某些方麵扮演了日後宋美齡在蔣的生涯中扮演的角色。陳潔如容貌嬌豔，且知書達禮，蔣的朋友和部下都十分尊重她。
“青幫”成了蔣的保護人。