一八九一年（清光緒十七年）
鴉片戰爭後的五十一年，中國逐漸淪為半殖民地、半封建社會。
十月十八日（農曆九月十六日） 陶行知誕生於安徽省歙縣西鄉黃潭源林。原名文濬（乳名和尚）。父名槐卿，號任潮，秀才出身，在休寧縣萬安鎮經營亨達官醬園，有地四畝。後醬園倒閉，回家務農。母曹翠仂，勤儉持家，種過地，做過傭工。
一八九六年（清光緒二十二年） 五歲
暘村私塾先生秀才方庶鹹認為陶行知天資聰穎，願收為弟子，因陶家境清貧，無力供讀，方免收束修代為開蒙。後由其父教識字讀書。
一八九八年（清光緒二十四年） 七歲
陶行知隨父去休寧縣萬安鎮外祖父家，被留在萬安吳爾寬家經館伴讀。他曾在三刻鍾內熱讀背誦《左傳》四十三行。
一九○六年（清光緒三十二年） 十五歲
陶行知父為歙縣耶穌教內地會會員，母在教堂內幫傭。內地會辦崇一學堂，徽州主教英國人唐俊賢為校長，見陶行知經常挑菜進城，並到教堂幫助母親幹活，喜他聰明勤勞，免費收入學堂培養。學堂課程有英文、國文、數學、理化、醫藥常識等，他學業成績突出。
在學堂宿舍牆壁上題詞誌：“我是一個中國人，要為中國做出一些貢獻來。”
當地西幹十寺當家和尚勾結官府為非作歹，陶行知與同學一起為民出氣，懲罰和尚，把木雕菩薩摔入河中。
一九○八年（清光緒三十四年） 十七歲
陶行知在崇一學堂兩年修完三年課程，提前一年畢業。
一九○九年（清宣統元年） 十八歲
春，陶行知懷“醫藥救人”思想離家去杭州，入廣濟醫學堂學習。
因不滿廣濟醫學堂規定不信教者不能享受免費實習待遇，半年後退學。到蘇州投靠表兄，一度靠典當衣物度日。