寅恪先生一生的作品，對“自由”兩個字非常偏愛。這種偏愛從其曆年的詩作中可見一斑：
1930年《閱報戲作二絕（庚午）》“弦箭文章苦未休，權門奔走喘吳牛。自由共道文人筆，最是文人不自由。”
1938年8月《戊寅蒙自七夕》：“人間從古傷離別，真信人間不自由。”
1945年7月《十年詩用聽水齋韻並序》：“贏得聲名薄幸留，十年夢覺海西頭。擘釵合鈿緣何事，換羽移宮那自由。”
1953年《答北客》：“多謝相知築菟裘，可憐無蟹有監州。柳家既負元和腳，不采蘋花即自由。”[9]
上述詩作中的“自由”一語，貫穿寅恪一生，可見其在寅恪思想中的重要。然而，寅恪對自由最為著名的闡釋卻見於1927年所撰《清華大學王觀堂先生紀念碑銘》，其文雲：
海寧王先生自沉後二年，清華研究院同仁鹹懷思不能自已。其弟子受先生之陶冶煦育者有年，尤思有以永其念。僉曰，宜銘之貞瑉，以昭示於無竟。因以刻石之詞命寅恪，數辭不獲已，謹舉先生之誌事，以普告天下後世。其詞曰：士之讀書治學，蓋將以脫心誌於俗諦之桎梏，真理因得以發揚。思想而不自由，毋寧死耳。斯古今仁聖同殉之精義，夫豈庸鄙之敢望。先生以一死見其獨立自由之意誌，非所論於一人之恩怨，一姓之興亡。嗚呼！樹茲石於講舍，係哀思而不忘。表哲人之奇節，訴真宰之茫茫。來世不可知者也，先生之著述，或有時而不章。先生之學說，或有時而可商。惟此獨立之精神，自由之思想，曆千萬祀，與天壤而同久，共三光而永光。[10]
在這篇雄文中，自由一詞出現三次，獨立一詞出現兩次，獨立精神與自由思想並列出現，並特別提到有獨立自由意誌。寅恪先生在這裏主要強調的是思想和精神的自由，特別是個體的思想和精神的自由，當然也牽涉到個體在政治上的自由，下文將詳說。