秦穆公是位極有作為的國君，他不但喜歡派人四處搜尋千裏馬，而且為了富國強兵，建立霸業，千方百計地羅致人才。相國百裏奚就是他用五張羊皮換來的。
百裏奚是虞國人，出身貧寒，三十多歲才娶妻生子。夫妻二人雖和睦恩愛，但境遇窮困。百裏奚不甘於滿腹經世之學被生活瑣事淹沒，為了在年富力強時實現自己的政治抱負，在妻子的鼓勵下，開始出外遊曆謀事。他先來到齊國，想求見齊襄公，可是沒有人為他引見，所以隻能沿街乞討度日。後來，他流浪到宋國，遇到一位隱士。這位隱士叫蹇叔，也是一位滿肚子學問的人，兩人傾心而談，頗有相見恨晚之感，便結成了兄弟。
百裏奚在外遊曆了多年，始終鬱鬱不得誌，便想回老家去。蹇叔說他在虞國有一個朋友宮之奇，正好一同去看望。到虞國後，蹇叔把百裏奚介紹給宮之奇，宮之奇請他們二位留在虞國。但蹇叔經過訪察，知道虞國的國君剛愎自用，不識大體，他私下勸百裏奚不要出仕，以免既不能實行政治主張，又落下不忠不智的罪名。但多年流浪的百裏奚感到疲憊了，加之為貧困所窘，經過宮之奇推薦，當上了虞國中大夫。事實果然不出蹇叔所料，虞國國君因為貪圖晉國送來的一匹千裏馬和一雙玉璧，便借道給晉國攻伐虢國，晉軍在滅掉虢國回師途中又滅掉了虞國，虞國君臣都做了晉國的俘虜。
晉獻公知道百裏奚有才能，想請他在晉國做官，但百裏奚執意不願為敵國服務。正好這時秦晉交好通婚，秦穆公派公子縶來迎親，晉獻公於是就把百裏奚作為女兒的陪嫁奴仆送給了秦國。百裏奚想到自己年已古稀，卻要去做奴仆，非常惱怒，於是便在半途中逃走了，一直跑到楚國，重操舊業，養牛看馬。
秦穆公結婚後，發現陪嫁名單上有百裏奚的名字卻不見其人，就問公子縶。公子縶說：“百裏奚是虞國人，是個不肯在晉國做官的亡國大夫。”秦穆公又問剛從晉國投奔來的公孫枝：“百裏奚是什麽樣的人?”公孫枝回答：“是一個有才幹的人，可惜英雄無用武之地。”秦穆公一聽是個賢才，立即派人四處查訪百裏奚的下落。得知百裏奚在楚國看馬，就準備送厚禮給楚成王，以求換回百裏奚。