1367年春節，朱元璋在應天城給死無全屍的韓林兒出殯，氣氛熱鬧異常；而此時，張士誠則在蘇州城披散著頭發，光著腳丫，讀著聖賢之書。蘇州城外，遍地烽火，徐達兵團率先發起了攻擊，他首先在蘇州城外構築了長圍，然後搭起木塔，築起比蘇州城城牆還高的土樓，為的是可以俯瞰蘇州城。為了盡快拿下蘇州，徐達兵團配備了先進的火器，襄陽炮(一種拋石機)日夜不停地攻擊。
張士誠將蘇州看作大本營，所以從占據蘇州後，就不停地加固蘇州城。盡管徐達兵團猛攻了三個月，蘇州城卻毫發無損。徐達隻能采用人海戰術，晝夜不停地攻城，損失慘重。
對於徐達的受阻，其實朱元璋早有預料。他相信過程是艱難的，但結果絕對是光明的。於是他給張士誠寫了封信，試圖勸降他，信中寫道：你現在的反抗行為是在逆天而行，不要做沒有結果的抵抗，這除了多造傷亡之外，沒有任何意義。
張士誠對這封信嗤之以鼻，他在冰涼的浴盆中回憶著從前的榮耀：既然過去那麽多次戰鬥他都能獲得勝利，那他相信這次也不例外。銅牆鐵壁的蘇州城給了他極大的底氣，他相信黑暗之後必是光明。他本來想等待光明的到來，可蘇州被圍三個月後，他改變了想法：他要主動創造光明。
1367年農曆七月，在與世隔絕三個月後，蘇州已成人間地獄。張士誠從來沒有朱元璋那種“廣積糧”的意識，所以蘇州城中的糧食儲存非常少，僅夠官兵吃上三個月，到了現在，蘇州城裏開始出現人吃人的慘劇。張士誠決心突圍。1367年農曆七月的一天淩晨，陰雨綿綿。他集結了他的禁衛軍——“十條龍”進行突圍。“十條龍”接近二萬人，這支特種部隊是張士誠手中最後的牌。但遺憾的是，這張牌在朱元璋看來並不算大，“十條龍”一出城，就和朱元璋的猛將常遇春迎頭相撞。雙方一經接觸，張士誠的“十條龍”立即潰敗，發出了排山倒海般的慘呼。