在羅伯特還不到10歲的時候，就已經成為了他父親最得力的小助手。
在很多人看來，小威廉的兒子跟他很不相像，因為羅伯特長得瘦削，雙眸明澈清晰，他的額頭高高的，鼻梁高挺。在《布裏登》報社工作的同事們，總會見到羅伯特為他的父親忙東忙西，一會兒送重要文件去市政廳，一會兒還要檢查選舉人的名字登記與否，有時會與父親一起乘坐馬車去往各地拉票，他的父親後來還競選過課稅員，每當碰到政壇名人時，他總是會把羅伯特介紹給他們。同事們都覺得羅伯特是個機敏、睿智而且溫柔大方的男孩，還認為他總是有用不盡的精力。當然，這些評價都是準確無誤的，這是因為羅伯特同時繼承了父母兩個人的特殊性格，而且他的性格也受到了父母的影響。
羅伯特沒有上學，他成天隻是跟著父親到處跑，後來很多人都知道了這件事情，而本市的也沒有上學的孩子們盼望著羅伯特能夠加入到他們的隊伍當中。羅伯特認為，他現在能跟比他大的孩子在一起玩耍，就意味著自己對他們不畏懼。有一天，這些小孩子們去鄉間的一個杏園中偷果實，但是他們去了之後很失望，因為園主早就把果子摘完了。
在孩子們回家的途中，他們看到了一個屠宰場，羅伯特經常陪著父親來到這裏要豬血，因為聽人們說，豬的血對他父親患有的肺結核有很好的功效。很多小孩子聽到尖銳的豬叫聲，都害怕得不敢挪動一步，羅伯特被同伴們慫恿，跳到豬圈中偷了一隻還不滿1歲的小豬，悄悄地放到他們準備偷果子的袋子中，一群人拔腿就跑。
最後，他們走到了華盛頓街的最裏麵，這裏有很多中國人開的洗衣店、菜攤子、茶店和鴉片店等。住在這裏的人都留著長辮子，結成幫派，相互爭鬥，羅伯特的父親還報道過這裏最大的“孫窯”和“蘇窯”兩個幫派互毆的過程。羅伯特的父親如果有從東方來的朋友拜訪，他時常會拜托一名警察跟隨，與他的朋友一起遊覽中國城。