1905年的夏天，羅伯特的獨居生活遭到威脅。雜貨店老板要把他的馬牽走，這是因為他欠下的債太多了。
這時候的羅伯特，再也不能一邊耕作一邊作詩了，現在他必須賺比之前更多的錢，才能維持一家人的生活。他最近寫了一些敘述詩，材料是取自新英格蘭的鄉間傳聞，這幾首詩分別題名為《黑色的木星》《家庭主婦》和《雇工的死亡》。這些作品是在農耕生活時所作的，不過農耕生活卻無法維持一家人的生計。
經由蘇珊·海斯·華特小姐的介紹，羅伯特認識了平克頓學院的教務主任馬林先生，於是羅伯特計劃回到學校教書。
在一次宴會上，馬林先生請羅伯特當眾宣讀他的作品《花叢》。羅伯特從來沒有當眾朗讀過自己的詩作，當下有些膽怯，他請教務主任代為朗讀。他的詩堅強有力，充滿了豐富的感情，使在場的許多老師為之感動不已。
後來，羅伯特順利地進入了平克頓學院教書。在平克頓學院，羅伯特隻是英文課程的兼任老師，並不是專任老師，一個禮拜兩堂課，一年的底薪是200美金，所以每星期他有5天以上的時間可以回到農場工作，他的蘋果園收成也不錯。從此以後，他的生活以教書、寫作為主，偶爾也會回到農場工作。
羅伯特在學校的教學方法，繼承了母親的方式，就是一種鼓勵學生應用他們自己的思考能力，並注重實際生活的體驗。他鼓勵學生以他們周遭的熟悉事物作為寫作的題材，充分應用自己的觀察力及想象力。
羅伯特這種反傳統的新式教學法，既富於創意，又不拘形式，受到了學生們的熱烈歡迎。
學校內的老師雖然對他不合乎傳統的教學方法都很吃驚，不過大家對他個人主義的作風，倒還蠻欣賞的。他首先對自己負責，然後是書本，最後才是對學生負責。他唾棄教科書與文法，主要教授《金詩寶藏》裏的選文，或是詩歌，或是短篇小說。