以士信及女夫潘元紹為腹心，左丞徐義、李伯升、呂珍為爪牙，參軍黃敬夫、蔡彥文、葉德新主謀議，元學士陳基、右丞饒介典文章。又好招延賓客，所贈遺輿馬、居室、什器甚具。諸僑寓貧無籍者爭趨之。
士誠為人，外遲重寡言，似有器量，而實無遠圖。既據有吳中，吳承平久，戶口殷盛，士誠漸奢縱，怠於政事。士信、元紹尤好聚斂，金玉珍寶及古法書名畫，無不充牣。日夜歌舞自娛。將帥亦偃蹇不用命，每有攻戰，輒稱疾，邀官爵田宅然後起。甫至軍，所載婢妾樂器踵相接不絕，或大會遊談之士，樗蒲蹴踘，皆不以軍務為意。及喪師失地還，士誠概置不問。已，複用為將。上下嬉娛，以至於亡。
太祖與士誠接境。士誠數以兵攻常州、江陰、建德、長興、諸全，輒不利去。
而太祖遣邵榮攻湖州，胡大海攻紹興，常遇春攻杭州，亦皆不能下。廖永安被執，謝再興叛降士誠，會太祖與陳友諒相持，未暇及也。友諒亦遣使約士誠夾攻太祖，而士誠欲守境觀變，許使者，卒不行。太祖既平武昌，師還，即命徐達等規取準東，克泰州、通州，圍高郵。士誠以舟師溯江來援，太祖自將擊走之。達等遂拔高郵，取淮安，悉定淮北地。於是移檄平江，數士誠八罪。徐達、常遇春帥兵自太湖趨湖州，吳人迎戰於毗山，又戰於七裏橋，皆敗，遂圍湖州。士誠遣朱暹、五太子等以六萬眾來援，屯於舊館，築五砦自固。達、遇春築十壘以遮之，斷其糧道。士誠知事急，親督兵來戰，敗於皂林。其將徐誌堅敗於東遷，潘元紹敗於烏鎮，升山水陸寨皆破，舊館援絕，五太子、朱暹、呂珍皆降。五太子者，士誠養子，短小精悍，能平地躍丈餘，又善沒水，珍、暹皆宿將善戰，至是降。達等以徇於湖州。守將李伯升等以城降，嘉興、鬆江相繼降。潘原明亦以杭州降於李文忠。