賈島出生於農民之家，小小年紀就要幫著家裏幹農活，不過好在家裏長輩思想開明，鼓勵他讀書識字。賈島自己也爭氣，成績在村裏算是佼佼者，十九歲那年，他遇到了雲蓋寺住持，和住持長談一番後，他決定出家，還給自己取法號“無本”。唐朝中後期賦稅太重，出家可以減輕稅務，還能吃飽飯，於是不少人為了生存而去出家為僧，其實心裏並不願意，六根更沒有清靜，賈島就是其中一個，他的堂弟也跟著他一起出家，法號為“無可”，後來這兩兄弟都成為了詩僧。為供養皇室，官員逼著百姓舉全家之力，導致百姓過不下去了，隻能鑽法律的空子。出家後的賈島終於能吃飽飯了，也有更多的時間接觸詩詞，並且還能和住持一起雲遊四海、增加見聞。賈島覺得自己當初的決定太正確了，簡直是一箭三雕，於是在三十一歲那年，賈島來到長安拜見張籍，第二年春天，他又見到韓愈。能見到自己的偶像，賈島高興的睡不著覺，他精心準備了詩集，想得到偶像的認同。韓愈品讀賈島的詩後拍手叫絕，還勸賈島，你有這樣的才華，出家豈不是浪費，就應該入仕啊，跟著哥哥一起幹，保證你前途似錦。
賈島一聽完韓愈這話激動了起來，要知道韓愈是誰啊，那可是寫過《師說》的人，他畫的大餅能讓整個唐朝飄上天，賈島能不信嘛，於是趕緊還俗參加科舉考試。當然還有一部分原因，是賈島對當時寺廟的規定不認同，長安的寺廟規定過午後僧人不得出寺廟，換作其他人也就算了，不出門就不出門，又不是不讓吃飯，可賈島對此很不滿意，他覺得自己還不如牛羊來的自由，所以也加重他離開寺廟的決心。離開寺廟後，賈島就要想辦法生存下去，參加國考進入仕途是首要選擇，而且有韓愈的鼓勵和支持，他覺得自己定能金榜題名，可考試看的是運氣和背景，賈島家族中幾輩人都沒做過官了，所以沒有人幫扶他。賈島在長安也沒好友，隻有一個兄弟韓愈，可韓愈也是自身難保，隔幾天就要被貶，所以賈島孤立無援，失敗是必然的，成功是偶然的，多次考試無果，賈島對國考失望至極。因為宮廷內部黨派之爭，當年的考試成績全部作廢，所有人都白忙活了一年。這還不是最慘的一年，文宗李昂繼位後，竟然將考試科目改變了，考試中不再單獨設立詩文這一項，賈島失去自己最大的優勢。