段永平曾經對自己的投資理念進行總結，那就是：敢為人後。與很多投資者爭搶著率先進入市場，成為第一個或者第一批吃螃蟹的人不同，段永平在市場定位上甘心做一個跟隨者。即便一個市場有很大的發展潛力，他也不會輕易進入，而是等到這個市場變得更加成熟，才會選擇合適的時機投資。
很多人表示不理解，畢竟先行者往往具備先入優勢，甚至可以憑借技術、人脈構建起投資壁壘，阻止後入者。2007年，段永平上了一檔名叫《波士堂》的脫口秀節目。節目快結束時，現場嘉賓突然向段永平“發難”，質疑段永平缺乏前瞻性，缺乏一個優秀企業家應該有的魄力和戰略規劃能力。在他們看來，段永平的能力是經受市場檢驗了的，無論是小霸王還是步步高，都表明段永平擁有出色的經營能力和管理能力的，這樣的人原本應該將步步高進一步做大做強，加大資金投入搞好技術，然後爭取將步步高做成上市公司，努力成為中國版的“蘋果公司”。可是段永平卻甘願原地踏步，守著自己的一畝三分地過日子，絲毫沒有去國際市場爭雄的決心。
針對他人的質疑，段永平提出了自己的想法。
首先，上市不上市沒太大的價值。他非常不屑地做出回應：“上市募集那點資金，我打幾個電話就解決了。”他一直認為上市應該尋找一個好的時機，而且要解決生產關係的問題，如果上市融資後獲得了大量資金，卻沒有好的投資項目，也不知道如何為社會做更大的貢獻，那麽可能會造成資源資金的浪費，甚至可能會急於投資而做出錯誤的決策。
其次，雖然中國有很多科技公司正在追趕上西方科技公司的腳步，甚至成功進入創新第一梯隊，但很多公司還不具備創新優勢和競爭優勢，這種情況下，就可以采取後發製人的策略，借鑒他人的經驗。段永平雖然很看重創新，但創新並不意味著要一切爭取做到第一，並不意味著搶在別人前麵搞顛覆性的研發，走創新發展的道路，還是應該堅持一步一個腳印。