在眾多的知名企業家當中，段永平絕對是一個異類，這不僅體現在他兩個不同階段的輝煌成就，更在於他對生活的態度。比如前期他最大的夢想就是創業，而且幾乎將大部分時間和精力耗在上麵，這就使得他錯失了很多個人生活。他曾說過這樣一句話：“我的樂趣就在工作中，做企業是我的一種生活方式，工作的目的不在於賺錢。”事實上的確如此，段永平沒有把賺錢看得很重，否則他也不會為員工的股份和利益“出頭”，離開自己一手打造的小霸王公司，創建步步高公司後，更不會將步步高股份分給員工，也不會將大權分給弟子而自己離開公司。因為他知道，如果一個人將個人財富的增加當成快樂的源泉、將財富的積累當成個人成功的標誌，那到頭來可能會讓自己陷入困境。
巴菲特說自己做投資不是為了掙多少錢，而是享受投資掙錢的那種樂趣，段永平也是一樣，他覺得最快樂的事情就是享受掙錢的過程。事實上，財富與個人精神體驗之間常常有一種特殊的關聯，很多人喜歡將財富與個人的美好體驗聯係在一起，將獲得更多的財富作為人生快樂的一個標準。但有些人淡化了財富本身的影響力，也不想成為財富的奴隸。
段永平真正活出了自己的境界，相較於實現某個目標，他更加享受追求目標的過程，這一點在他的投資上表現得很明顯，而這也和他的性格息息相關。當回到母校浙江大學的時候，他曾談到本科四年的學習生涯。他當眾承認自己大學四年不知學了什麽東西，都忘掉了，但是他卻非常懷念那一段時光，覺得自己那段時間非常快樂。對於創業也是一樣，他從來不要求自己必須掙到多少錢，也不要求自己一定要獲得什麽樣的成就，隻是為了體驗整個過程。
有一些企業家留戀待在權力中心的“感覺”，他們不願意放權，不願意剝離領導者的光鮮。段永平卻沒有這樣的負擔，他到40歲就很灑脫地遠走他鄉，把企業家的身份和自己一手創辦的產業留給他人。在段永平看來，錢多了並不一定就會快樂，有可能會生出煩惱，“有些外在的東西是外人對你的評價，但你自己是不是感到快樂，我覺得這個特別重要。快樂人生才是最大的財富。我見過太多的例子，很多人因為有了錢以後變得不快樂了，而我個人認為如果一個有錢人因為錢而不快樂是很愚蠢的”。