從事投資工作以來，段永平的投資回報率非常高，在短短五六年的時間裏，其投資回報率並不亞於巴菲特。很多人建議段永平成立一家類似於伯克希爾·哈撒韋的投資公司，大家相信他完全有實力經營好自己的“伯克希爾·哈撒韋公司”。對於這個建議，段永平表示拒絕：一方麵他認為自己並不能保證長期可以保持這樣的投資狀態和增長模式，畢竟像巴菲特這樣保持幾十年的輝煌履曆是很難的；另一方麵段永平更喜歡自主投資。他更傾向於自由的投資模式，因為他並不想將投資當成職業，畢竟職業意味著更多的責任，即他需要對其他股東負責。
組織結構的壓力，股東的需求，基金框架的約束，這些讓段永平感到不適應，因此他寧願當一個自由投資者。實際上，段永平作為一個獨立投資人也不純粹，他自己雖然投資，但更多的時候是幫助別人投資。他手上管理的用於投資的錢，大部分是別人的，都是朋友的賬戶，朋友們信任他，他也樂於幫忙，這與專業的投資機構是明顯不同的。在接受媒體采訪的時候，段永平這樣談論自己的投資模式：“其實我是很隨意的，我不會專門幫他們尋找一隻股票，那就累了。我是一看這隻股票便宜，忽然想起×××還有一個賬號在那兒，然後查一查還有多少錢在裏麵，就買了這隻股票，便扔在那兒。很多賬號我半年都不進去一次。”一個正兒八經的投資人大概不會如此隨意。看起來段永平似乎沒有把投資當成一項必須完成的工作，然而一旦遇到好的企業和投資機會，他就會毫不猶豫地出手。
2011年1月，段永平準備購入蘋果公司的股票，當時，蘋果公司的股價約為47美元，這樣的股價在當時算是很高的了，很多人認為蘋果的股價遲早會下跌，或者說沒有太大的上升空間，就連股神巴菲特也對蘋果公司不感冒。段永平在2016年開始購入蘋果公司的股票。