這天，有個叫段景住的人來到梁山，他說自己盜了金國王子的照夜玉獅子馬，想獻給宋江，卻被淩州曾頭市的人扣下了。宋江也沒放在心上，隻是請段景住入夥。席上，眾頭領聽戴宗說那曾頭市之人十分猖狂，揚言要掃平梁山去朝廷領功。晁蓋聞之大怒，要親自去打曾頭市，宋江要替他前去，晁蓋不允，讓宋江、吳用留守山寨。大軍臨行之際，忽然一陣狂風吹折了旗杆，吳用、宋江連忙勸道：“此乃不祥之兆，兄長暫且不要去了。”晁蓋卻道：“天氣變幻，尋常之事。”親率五千兵馬來到曾頭市。曾家五虎、教師史文恭、副教師蘇定出來迎戰，才罵了幾句，晁蓋大怒，挺槍殺去。林衝、呼延灼深恐晁蓋有失，一齊掩殺過去。兩軍混戰，各有損傷，隻好暫且退兵。晁蓋鬱鬱不樂，接連幾日毫無進展。
這天突然來了兩個和尚，說是知道一條可以奇襲的小路。林衝想替晁蓋去探路，晁蓋卻想身先士卒，親領兵馬隨兩個和尚前去，漸漸走入野林深處，突然不見了兩個和尚，四周金鼓齊鳴，殺出無數伏兵，史文恭一箭正中晁蓋臉上。眾將拚死救回晁蓋，廝殺到天明，梁山人馬死傷過半。晁蓋中了毒箭，返回梁山時已是奄奄一息，藥也不能入口，對宋江說道：“賢弟保重。誰能捉住史文恭，就做梁山泊主。”說完，瞑目而死。宋江大哭不止，每日領眾舉哀，無心山寨事務。吳用、林衝請宋江坐第一把交椅，宋江道：“晁天王遺言眾人皆知，怎能違背？”吳用又道：“山寨不可一日無主，哥哥先坐了，再慢慢商議。”宋江便聽從了。
晁蓋是宋江害死的嗎？
一直以來流傳著很多陰謀論，大多是說宋江架空晁蓋、拉攏吳用、排除異己、蓄意害死晁蓋……簡直把宋江說成了徹頭徹尾的卑鄙小人。但仔細閱讀原著就會發現，這是根本沒有的事。原著寫得很清楚：晁蓋出征之際，狂風吹斷了旗杆，這是不祥之兆。宋江便苦勸晁蓋不要去，吳用也在苦勸，這足以說明他們不希望晁蓋遇險。