一個男人到了中年，還會有什麽瘋狂的行為呢？
37歲的上班族麥克·英泰爾給出自己的答案。這一年，平凡的麥克·英泰爾有了一個近似瘋狂的決定，他放棄了薪水豐厚的記者工作，將身上僅剩的3美元捐了給街邊的流浪漢，隻帶了些換洗衣服，在加州陽光明媚的一個早晨，找了一位仁慈的陌生人，搭他的便車出發了，開始橫越美國的旅行。
不過，麥克·英泰爾的目的地很明確，就是美國東海岸北卡羅來納州的恐怖角。這隻是一個倉促決定，因為這是在麥克·英泰爾精神快崩潰時臨時作出的。某個午後，麥克·英泰爾忽然抽泣起來，因為，他向自己提出一個問題：“如果有人通知我今天是自己的死期，我會後悔嗎？”
顯然，答案竟是肯定的。麥克·英泰爾雖有一份很好的工作，也有一位漂亮的女朋友，有家人和朋友，但他發現自己這一生從來沒有為什麽事冒險過，一路順風的人生沒有高峰也沒有穀底。這讓麥克·英泰爾感到自己的前半生很懦弱。刹那間，麥克·英泰爾決定選擇北卡羅來納州的恐怖角作為最終目的地， 以此來象征他征服生命之中所有恐懼的決心。
他開始檢討自己的前半生，如實地為他的恐懼開出了一份清單：很小的時候，他就怕保姆、怕黑暗、怕一個人獨處、怕熱鬧、怕郵差、怕貓、怕蛇、怕鳥、怕蝙蝠、怕大海、怕城市、怕荒野、怕失敗又怕成功、怕精神崩潰。
在上路之前，這個37歲懦弱的男人竟接到奶奶的一張紙條： “你一定會在路上被人打爆的。”不過，這一次此張紙條也無法阻止他上路的決心。4000多英裏路，78頓用餐，他得到了82個仁慈的陌生人的幫助，讓他在精神上體會了一種前所未有的成功。
在這一路的旅程當中，麥克·英泰爾從未接受過任何人金錢的資助，在雷雨交加的夜晚，他睡在潮濕的睡袋裏；也曾遇見過幾個像公路分屍案殺手或搶匪的家夥，令他心驚膽戰；在小酒店靠打工換取住宿；在幾個陌生人的家中住宿過；甚至遇見過有精神問題但心腸很好的人。