1898年，清政府正式向日本派遣留學生，孫中山與留日學界的接觸，開始於是年年底或次年年初。馮自由記：“時孫總理、陳少白、梁啟超先後亡命日本，彼此往還，相與研究革命方略，至為透辟。雲翔偕同學戢翼翬（元丞）、吳祿貞（綬卿）訪之，一見如故，對總理尤傾倒倍至。”[1]這時留日學界人數少，思想程度低。據秦力山回憶：“是時留學界尚不過百十人。”分成南洋官費、兩湖陸軍、湘粵自費、公使官費四部分，分別住在日華學堂、成城學校、大同高等學校、同文書院，“絕無政治上之運動也”[2]。雖然通過彼此交往，特別是與東京高等大同學校學生以及孫中山、梁啟超等政治流亡者的接觸，留學生的政治熱情有所增長，一些人參加了自立軍起義，但漢口失敗使之遭受重創。孫中山與留日學界的關係，主要展開於20世紀以後。
自立軍失敗後，海內外革新勢力的政治情緒普遍趨於激進化，保皇會內部因“言革”而發生分裂，康門師徒彼此衝突。一批原來屬於維新派的留學生脫離保皇會的營壘及其影響，傾向於排滿革命，與孫中山的交往聯係逐漸增多。政治方麵，1902年4月，章太炎等人發起亡國紀念會於東京，孫中山署名為讚成人，親率華僑10餘人自橫濱趕赴東京蒞會。後因日本警方阻止，乃與章太炎等在橫濱補行紀念式。此會發起人多為留學生，在留日學界產生了一定的影響。[3]
宣傳方麵，1900年，鄭貫一等在橫濱創辦《開智錄》，因是油印，規模稍狹。是年12月，得到孫中山和橫濱華僑的捐款資助，改用鉛印，影響驟增。[4]1901年5月，東京留學生創刊《國民報》，得到孫中山的經費支持。“留學界倡導民族主義之雜誌，以是為嚆矢。”[5]1903年，東京留學界各省同鄉會創辦的雜誌相繼問世，大張旗鼓地宣傳民主思想和種族意識，其發端則由《湖北學生界》。[6]先是劉成禺“函約總理會談於東京竹枝園，並邀程家檉、李書城、時功玖、程明超、吳炳樅等相敘，未幾遂有《湖北學生界》之出版”[7]。