陳矯，字季弼，當地廣陵東陽人。出身自廣陵劉氏，與廣陵厲王劉胥後代劉頌為近親，過繼給母親一族繼承香火，改姓為陳，與劉曄都是皇室旁支後裔，隻是單從姓氏無法分辨。早年間和許多人一樣，為了遠避兵難遠走家鄉，曾在江東一帶居住，孫策和袁術都聽過他的聲名，都想禮聘為幕僚，都不應命出仕，為了免除這些困擾，決定回到廣陵居住。廣陵剛由曹操署命的陳登擔任太守，邀請他出任郡功曹，曾交代去許都一趟，並特別囑咐：「許都一帶的文士近來頗有議論，似乎對我的評價並不甚好，請你到走一趟，為我探聽消息的真偽，再回來告訴我實情。」
應命前往許都後回來複命：「聽到附近的言論，都認為您為人頗驕傲自大。」陳登說：「說到家門嚴謹，德行俱全者，我最敬重陳元方兩兄弟（陳群的父叔）；說到德行清高，如玉般潔白者，最敬重華子魚；說到正直有義，嫉惡如仇者，最敬重趙元達；說到博聞強記，才華橫逸者，最敬重孔文舉；說到英雄傑出，有王霸之略者，最敬重劉玄德。我如此尊敬他人，怎會是一個驕傲的人呢？隻是其他人太過庸碌，不值一談而已。」可見陳登性格高雅，對他也是深深尊重。陳矯與同郡徐宣齊名可惜兩人關係並不融洽，都被陳登器重，一同在郡府任職。
家鄉受到孫權的圍攻軍情告急，接到命令自然不敢稍有遲疑，日夜兼程趕到官渡麵見曹操說：「我們廣陵雖然隻是一個小郡，卻是一個地理位置優越的地方。如果可以得到您的救援，將成為您的外部屏障，挫敗吳人北上的圖謀，進可保徐州安定。如此一來您的聲望從此遠震四方，您的仁愛得以流傳，還在觀望不肯臣服的勢力也會望風歸附。此舉既可推崇德行，二來培養威勢，實在是王者的所作所為！」