同盟會自成立之初，便安排了宣傳和組織工作，並且發動了多次武裝起義，如：
1906年在萍鄉、瀏陽、醴陵地區起義，失敗；
1907年在潮州黃岡的起義、惠州七女湖起義欽州和防城起義，以及在欽州、廉州和上思一帶的遊擊戰，失敗；
1908年襲擊河口的戰鬥和在安慶的新軍起義，失敗；
1910年的廣州新軍起義，失敗；
1911年廣州起義，慘敗。這一次的慘敗，是同盟會最大規模的起義，也是最勇烈的、最慘烈的失敗，同時也是孫中山領導的最後一次起義的敗北。史稱“黃花崗起義”。
黃花崗起義之前，孫中山在馬來西亞檳榔嶼市對到會的代表黃興、趙聲、胡漢民等國內外重要骨幹和代表說：“一敗何足餒！”他鼓勁：“革命之風潮已盛，華僑之思想已開，從今而後隻慮吾人之無計劃、無勇氣耳！”接著表示：
“如果眾誌不衰，則財用一層，吾當力任設法。”1910年年底，孫中山在檳榔嶼召集同盟會員及愛國僑胞會，他在會上動員大家為革命捐款，他在演說中說：
明年攻打廣州，“盡傾吾黨人才，物力以赴之。有錢捐錢，無錢捐命。無論如何險阻，破釜沉舟，成敗利鈍，實在此一舉。……踴躍輸將”，以盡“救國之責任……”。
於是，“即席認捐了8000餘元。不料，會後有人將他的演說內容向南洋英國殖民當局告密”，因此他被英當局以“妨礙地方治安”為由，勒令他離境。
孫中山隻好委托黃興去香港成立機關，主持廣州起義的籌備工作，他自己遠涉重洋，奔走美國、加拿大各地，於次年3月份，籌集了軍餉達七十多萬元。
1911年4月27日（舊曆三月二十九日），以黃興為總司令、趙聲為副總司令的革命黨人在廣州發難。他們原打算先占廣州，然後各省舉兵響應會師北伐，直搗清朝首府北京。