乾隆五十八年（1793 年），英王派馬戛爾尼慶祝乾隆八十大壽，舟山是使團訪問第一站。畫家威廉?亞曆山大隨行，他對沿途的山水人物、建築、禮俗、軍隊、交通等做了大量的描述。
第一次鴉片戰爭前夕，英國外交大臣巴麥尊告訴駐華商務總監義律：“英國政府打算在華謀取一塊用作英軍休息、英商來華貿易的陸地，這個地方就是舟山群島。該島位於浙東沿海，是長江、錢塘江、甬江三大水係的匯聚地。東臨太平洋，距朝鮮、日本不遠，離上海、杭州、寧波都很近，戰略位置重要。”
義律建議巴麥尊派一支艦隊前往舟山武裝占領，然後強迫清政府割讓，允許沿海、沿江開放口岸同英國商人做生意。
英軍攻陷虎門，又向福建進犯，攻打廈門。當時兩廣總督鄧廷楨已調到福建出任閩浙總督，他下令應戰。英軍退占集美，複向北進攻寧波、定海、吳淞口等地。
道光二十年（1840 年）五月，朝廷任命葛雲飛為定海總兵，率八百鎮筸兵駐紮定海。英國人發照會送給定海知縣姚懷祥，稱若定海不降，將發炮攻城。七月三日，英國海軍司令伯麥和陸軍司令布爾利進入舟山，將事態擴大。
眾所周知，英艦船堅炮利令國人難以想象。但是姚知縣沒有屈服，他對總兵張朝發說：“朝廷令我等守定海，責無旁貸，寧死不能投降，你守城外，我守城內，互為犄角。守城外者雖戰敗不得入城，守城內者雖城破也不準出逃。”張朝發同意，兩人擊掌為誓。
英軍左等右等，不見舟山清軍回話，便發炮攻城。總兵張朝發中炮身亡，定海水軍覆沒。英軍陸軍三千多人開始登陸，姚知縣率三百多名綠營兵拚命抵抗，無奈城門終被攻破，姚懷祥投梵宮池自盡，定海成為第一次鴉片戰爭中英軍首次攻破的城池。