長子朱標出生時，朱元璋正在攻打集慶(南京)。他得知了處於後方的妻子馬女士生下了朱標後，興奮萬分，在戰場上刻石題字：“到此山者，不患無嗣。”
1360年，朱元璋將大儒宋濂納入麾下後，專門指定他為朱標的第一導師，組建起以宋濂為首的強大教師團隊，以教授朱標思想文化。
在朱元璋建國前夕，也就是1367年，他讓年僅13歲的朱標回老家祭祖。朱標臨行前，朱元璋語重心長地對他說：“古代的英明君主必知小民疾苦，所以在位時可以自我約束，從而成為守成之真主。你出身富貴，習於安樂，這對成為一位出色的守成之君沒有幫助。我這次要你回老家，可不是讓你耀武揚威去的。你沿途要認真觀察老百姓的生業，知其衣食艱難；體察民情的好惡，知其風俗美惡。若你能在這次回老家後，知曉我創業的不易，那我就心滿意足了。”
朱標不愧是朱元璋的兒子，他在從南京回老家安徽的路上，看到民生凋敝的景象，是一路看一路哭，哭得肝腸寸斷，跟隨他的人都異口同聲地稱讚：“真是個宅心仁厚的人啊!”
回到南京後，朱標跪在朱元璋麵前，仍是眼淚直流，險些把朱元璋那顆蛇蠍心腸哭成菩薩心腸。第二年，朱元璋建立大明帝國，嫡長子朱標順理成章地被立為太子。從此，他將看到世界上最血腥的場景在他麵前上演。
朱元璋為了鞏固朱標的太子地位可謂是煞費苦心。在朱元璋之前的曆代皇帝，都允許太子在所居之東宮設立自己的官員，朱元璋對朱標的東宮更是有著最細致的安排。政府中的所有高級官員，理論上都是東宮的官員，比如左丞相李善長，是東宮的太子少師；右丞相徐達，是東宮的太子少傅；軍界大佬常遇春，是東宮的太子少保；禦史中丞劉伯溫，則是東宮的兼善大夫。