竇建德這個人在隋末唐初的群雄中，絕對屬於是一個奇葩，他的道德水平是最高的，富有人格魅力，不愛錢，不貪色，深得部下的擁護，是非常有意思的一位梟雄，他的陡然崛起和迅速垮台，也非常具有戲劇性。
竇建德(573年-621年)，字建德，貝州漳南(河北故城縣)人。他出身非常高貴，是東漢大司空竇融後代，遼東宣王竇拓玄孫。
此後家道衰落，竇建德祖上幾代務農，成了地地道道農民。
竇建德年輕時，把履行諾言看得很重。曾經有個同鄉死了父母，家境貧寒無力安葬，當時竇建德正在耕田，聽到後直歎氣，立即放下農活，主動送去辦理喪事所需要的全部財物，因此深受鄉親們稱讚。
因為在當地頗有名氣，於是地方上的官吏就任命他為裏長，古時候以百戶為一裏，相當於現在的村長。後來他因犯法逃出去了，碰到朝廷大赦天下才又回家務農。
他父親去世的時候，送葬的有一千多人，凡是有人送禮，他一概辭謝而不接受。
大業七年，隋煬帝募兵準備征討高句麗時，竇建德帶領自己募集的一幫子兄弟加入軍隊，擔任二百人長，一參軍就弄到這樣的職務，可見他非常有領導能力，深得上級的賞識。他擔任的職務大約相當於現在的營長吧。
竇建德目睹兵民困苦，義憤不平，遂抗拒東征。帶領孫安祖進入高雞泊，舉兵反叛，因此他全家坐罪遇害，被官府殺了幾十口人。
竇建德於是率部歸順了高士達起義軍，。
大業十二年(616年)，涿州通守郭絢率領一萬多人馬到高雞泊討伐高士達。
高士達知道自己智慧謀略不如竇建德，就提升他為軍司馬，把軍權全部交給了他。
竇建德初次統領兵眾，想建立奇功來顯示自己的威嚴，請高士達守衛軍用物資，自己精選強兵七千人抵禦郭絢，假裝跟高士達鬧矛盾而叛離他。