自從妻子艾莉娜過世之後，羅伯特心中總恢複不了以往的平靜。他沒有心情再去教書。羅伯特毅然地辭去了安墨斯特大學的職位，並且賣掉小峽穀的房子，他與愛妻艾莉娜相濡以沫43年，可是正在羅伯特聲名鵲起之時，艾莉娜卻永遠地離他而去了。
後來，羅伯特在波士頓租了一棟房子，自從愛妻去世之後，羅伯特經過了很長時間，才慢慢地恢複了平靜，但是精神卻大不如以前，現在他可以靜下心來寫詩了，不過，他心中時時都懷念艾莉娜，他現在寫的詩盡是哀傷與悲戚，不過，這些作品還是受到了出版商們的歡迎。
1940年的秋季，羅伯特本打算重新開始執教，但是他又聽到了凱洛由於寫詩沒有成功而失落的消息。隨後，莉玲又在醫院做手術，羅伯特馬上又趕回南休茲堡探望他的兒子與孫子，當羅伯特趕回波士頓的時候，凱洛竟然自殺了，羅伯特悲慟不已。
後來，羅伯特為了擺脫這種總是沉浸在悲痛中的日子，慢慢把精神寄托轉到了《聖經》當中，他想探究上帝為何要讓自己遭受如此的折磨，不過幸好的是，他將悲痛轉換為力量，繼續創作詩歌。
1940年年末，66歲的羅伯特在佛蒙特州買了一片農場，那裏是靠近山區的300畝林地，農場裏還有很多小溪，還有三間農舍與一間木屋。隨後不久，羅伯特又在馬薩諸塞州康橋附近買了一棟房子，他的餘生就是在這兩個地方度過的。後來，羅伯特又在佛羅裏達州買了一塊土地。
1940~1950年間，羅伯特的孩子和孫子們時常會過來探望。不過，羅伯特仍然繼續去往各地執教與演講，當然他的絕大部分時間仍舊進行創作，他十年之間竟然寫了10本詩集，比如1942年的《見證樹》，1945年的《理性的假麵具》，1947年的《樹叢》和《仁慈的假麵具》等。