1988年7月，段永平研究生畢業。要知道在1986年，全國總人口約10.75億，招收的研究生隻有4.1萬人，如此之低的比例注定了研究生這一群體成為香餑餑，更何況段永平畢業於中國人民大學。很多單位向他拋出“橄欖枝”，其中不乏國家機關單位和大型國企，待遇非常誘人。
麵對這樣好的待遇，他完全可以留在北京，要知道早在20世紀70年代，就有一大批打工者湧入北京，但由於無法解決北京戶口問題，加上工資不高，這第一批北漂族中的多數人都沒有在北京紮下根。按理說，段永平應該把握學曆優勢帶來的機會。但經過再三思考，段永平果斷選擇離開北京。他有自己的考慮：北京的生存環境並不適合自己，在單位內部，大家經常討論的是“誰是誰的兒子”，而不是“誰的能力更強”，這樣的環境讓他感到壓抑，於是他將目光看向了南方，決定南下下海。
離開北京之後，段永平沒有回江西老家南昌，而是選擇赴沿海城市，因為當時改革開放的熱潮在南方沿海城市，它們比北方城市更具有活力，南方沿海城市的包容性、開放性也遠遠強於北方城市。例如，廣東的很多地方喊出了“你有多大本事就為你搭建多大台子”的口號。顯而易見的是，相比於留在北京，沿海城市能夠為他提供更多更好的機遇。對於經濟發展形勢的深刻分析，使得他對沿海地區充滿了期待。
海南島成為他的第一選擇。1988年3月25日—4月13日，第七屆全國人民代表大會第一次會議在北京召開。會議正式批準設立海南省，並劃定海南島為經濟特區，一時之間，海南島成為一個熱門的投資地區，大量資本蠢蠢欲動，眾多企業家和投資者將目光放在了海南島。段永平很快前往海南島考察，卻發現這裏的投機氛圍非常濃厚，大家都在想著如何趁著國家政策帶來的開發熱潮掙快錢，無論是就業還是創業，都有很大的風險。