約莫半年過去，王進已將一身本事教給了史進，便帶上母親繼續西行投軍了。史進與師父灑淚分別。過了數月，史太公一病而亡，史進繼承了家業。
附近的少華山上聚集著一夥草寇，三個首領以神機軍師朱武為首，一個是跳澗虎陳達，一個是白花蛇楊春。這天，三人要去華陰縣打劫一番，路過史家村。史進豈是好惹的人？他將村中百姓全部武裝起來，自己披甲騎馬上陣，幾個回合便將陳達捉了。朱武和楊春自知硬拚不過，便跪求史進，隻說願意和陳達一齊被送去官府，三兄弟同生共死。史進大為感動，不願欺負已經服軟的人，也怕天下英雄笑他無情無義，於是索性放了陳達，與三人竟成了朋友，從此以後時常互送禮物、擺酒吃喝，兄弟一般。
可紙裏包不住火，史進與少華山草寇來往的事被報到了官府，官府趁著朱武三人到史家村做客時，派兵前來捉拿。朱武三人跪下道：“哥哥，你又不是土匪，不如將我們送去請賞。”史進當然不肯，索性命令家丁收拾細軟帶在身上，將家宅一把火燒了，所有人一齊殺出重圍，逃到了少華山。這樣一來，史進徹底成了與強盜同流合汙的亂民，無家可歸了。朱武三人感念史進的恩情，硬要留他做山寨大王。史進道：“我是清白好漢，怎能落草為寇。”與三人告別，孤身一人往延安府尋找王進去了。史進來到渭洲，一路打聽王進的去向，這天在茶坊遇見一個身長八尺、麵圓耳大的好漢，原來是小種經略相公手下的提轄，名叫魯達。
第一個出場的好漢為什麽是史進？
史進是梁山一百零八好漢第一個出場的。為什麽第一個出場的名叫史進，這是個值得思考的問題。畢竟一部大書的開篇是不會隨便寫的，必然經過了深思熟慮。
明朝末年文學評論家金聖歎提供了一個思路：“史”，就是“曆史”。史書是一種正史，野史、小說也是一種曆史，是民間想要表達的曆史。第一個好漢叫作“史進”，也許就是用小說帶讀者走進曆史的意思。在古代，百姓不敢隨便發表議論，他們對小說故事的喜愛就是一種無形的議論。自水滸故事被創作之日起，人們喜歡梁山好漢，內心深處懷著對時勢、對社會的議論，他們對生活心存不滿，所以才喜歡魯智深這樣敢於打抱不平、懲奸除惡的好漢。假如天下太平，王道昭昭，人們就不會有怨言。而《水滸傳》開篇，人們怎麽議論起來了，怎麽又有“史進”了？因為王進走了，而高俅來了，王道昭昭沒有了，宋朝開始腐壞了。