1934年，孟小冬複出。距離上一次登台，已時隔七年。她的首場演出，被安排在西長安街新戲院。出現在戲迷麵前的她，已獲得餘叔岩戲曲的精髓，表演方法更加成熟。
唯獨不變的，是她妝容背後那一抹冷靜的神色，她的精氣神，當年無一人能模仿一二。
孟小冬的複出令很多人為之興奮，其中便有青幫大佬杜月笙。早在孟小冬剛剛成名時，杜月笙就已經喜歡上了她。後來聽說她嫁給梅蘭芳，隻得作罷。當得知孟小冬離婚並複出後，杜月笙終於有了名正言順追求她的機會。
借著為黃金大戲院揭幕剪彩的機會，杜月笙邀請孟小冬進行為期二十多天的演出。杜月笙的四夫人姚玉蘭也是梨園中人，是孟小冬的師姐，更是她的結拜姐妹。借著這次機會，她們的感情越發親近，姚玉蘭也趁機遊說孟小冬做杜月笙的五夫人。
她並沒有點頭，連“兼祧”都並非心甘情願，她又如何能允許自己給別人做小？然而，杜月笙卻不肯輕易放棄，他對孟小冬噓寒問暖，每一份情都是出自真心。更可貴的是，他在事業上也給予了孟小冬極大的幫助。一個女子即便再怎麽孤傲，也會被一雙溫暖的手掌捂得柔軟起來。孟小冬便是如此。
可惜，世事離亂，杜月笙遠走香港避禍，孟小冬則執意留在北平。1946年，杜月笙從香港返回上海。他做的第一件事，便是寫信催孟小冬南下。孟小冬來了，在上海，他給了她一個家。她便這樣將自己交付給杜月笙，因為在她看來，杜月笙是一個真正有擔當的男人。
得到孟小冬之後，杜月笙更加珍惜。他為孟小冬搭戲台，做她的頭號戲迷。在自己六十歲壽辰那一天，他邀請全國上下的京劇名角兒到上海義務賑災演出，票價漲到一千元一場，依然場場爆滿。
杜月笙比孟小冬年長近二十歲，他對孟小冬的疼愛，似丈夫，也似父親。六十多歲的杜月笙，身體日漸虛弱，孟小冬與他相伴十年，從未計較過名分，無怨無悔地照顧著他。或許，她是為了報答杜月笙對自己的一腔愛意；又或許，她不願捅破這層窗戶紙，沒有名分，她是愛人，有了名分，她隻是小老婆。