紀伯倫十二歲隨母親到美國謀生，過著極其貧困的生活。十四歲便顯示出繪畫天賦，被稱為“小畫家”。二十一歲時，在波士頓舉行首次個人畫展，引起時任女子學校校長的瑪麗·哈斯凱勒（1873—1964）小姐的注意。瑪麗天生麗質，又慧眼識才，於1908年資助（月供七十五美元）紀伯倫去巴黎學畫，就讀於巴黎美術學院，受教於著名美術大師羅丹門下。從此，紀伯倫與瑪麗情書不斷。二人也曾“懷著兩顆愉快的心靈相互親吻……相互自由、勇敢、迷戀地撫摩。他貼近了我的心，我貼近了他的心”。1911年，紀伯倫向瑪麗求婚。經過一番劇烈的思想鬥爭，瑪麗在她的1911年3月24日的日記中寫道：
“我愛他。我倆的心是相通的，沒有任何間隔。我決計沿著既定的道路走下去。我想到了結婚，不禁淚水簌簌下落，那本是歡喜與希望之淚……令人苦惱的障礙是我的年齡。想到這裏，我感到困惑與為難。他的婚姻應該是他的輝煌事業的開始……哈利勒缺少的是夢想中的愛情。”“這種愛情的女主角不是我，而是另一個女人——這是必然之事——不論我的損失有多大，我都不會背棄那位尚不知名者。因為我深深憐惜紀伯倫的天賦之才和未來榮光。”她對紀伯倫說：“我愛你，但我的純潔之愛不允許我毀壞你的前程。”
紀伯倫深深感激瑪麗·哈斯凱勒的經濟資助，總想歸還，對她說：“隻有我償還清了我從你那裏得到濟助的債務，我才能心安理得，心情舒暢。”但瑪麗·哈斯凱勒愛“才”如命，立即“生氣地打斷他的話”：“哈利勒，這些都是廢話。一個負有使命的人，決不能讓其瀕於窮困潦倒境地，以免埋沒了他的才能，葬送了他的天資！”
這對有情人雖然沒能結成眷屬，但純潔、高尚的友情卻始終將二人的心緊緊連在一起，情書未曾中斷，探訪、寄贈、切磋技藝、思想交流等活動常有，表現出超乎尋常的理智，深厚無比的真摯情誼一直繼續了二十六年，直到紀伯倫英年早逝。一位東方青年與一位西方姑娘相識、相親、相敬、相愛，這並不罕見，但之間友誼保持終生的事例卻不多。也許能與紀伯倫——瑪麗·哈斯凱勒相比的，胡適（1891—1964）——韋蓮司（1885—1971）可算其中一對。後二者之間的友誼持續了五十年，直到胡適病逝。不過，紀伯倫與胡適相比，雖然身後都成了世界級文化名人與著名學者，但二人生前處境大相徑庭：胡適是官費留學生，紀伯倫是個背井離鄉青年移民；前者獲得了博士學位，後者受私人資助到法國學畫；前者就任駐美特命全權大使，後者以靠他人定期資助、賣文和為人畫像為生；前者晚年榮任“研究院院長”，後者貧病交加……因此，與前者結友終生，在世俗眼裏自身亦流光溢彩；而與後者就顯得分外寒酸，也就格外不易。