因為重慶和南京不能直接通航，需要輾轉異地。唐生明事先想好了，經戴笠安排，一路上盡量不接受軍統的安排，表現出逃離重慶的樣子，然後去上海享樂。輾轉地為香港，其間既沒有住旅店，也沒有官方安排，而是住在了哥哥唐生智在香港的一個公寓裏。
去香港之前，因為發電報的需要，戴笠讓唐生明取個化名。唐生明知道戴笠批閱公文時用化名餘龍，於是就開玩笑地說加一個字，叫餘化龍。
關於具體的日常生活，戴笠說錢你可以隨便花，要多少給多少，越腐化越好，這樣容易和漢奸打成一片。你奉命腐化，是校長特許的，隻要大家都知道你整天吃喝玩樂就可以了。
特務工作，主要在所謂的上流政商圈子獲取情報，少不了請客交流、紙醉金迷的生活，整天花錢如流水。這樣的生活，也正是唐生明最擅長的。
戴笠很得意，終於找到了去南京的最合適人選。另外，蔣介石也安排了另外一個人接受他指揮，這個人就是張國燾。張國燾原是中共早期重要的領導人，長征期間領導紅四方麵軍，後叛逃跟了國民黨。蔣介石把他交給戴笠，主要是想讓他策反原紅四方麵軍的人。
接下來，唐生明回到老家，把蔣介石給他的一萬元分了一半給母親。他母親知道兒子跑到漢奸大本營非常危險，所以很不樂意，但又沒辦法，畢竟是為國效力。後來的回憶錄裏說，老夫人對蔣介石夫婦送的那張照片毫不感興趣。
在香港，唐生明暗中得到了很多人的幫助，杜月笙到香港時還和他見了一麵。其間，唐生明把真實身份唯一告訴的就是杜月笙。首先是杜月笙在上海勢力龐大，未來能夠幫到他；其次是杜月笙更傾向支持蔣介石，他們以前也是老朋友。
然後，在中秋節那天唐生明、徐來和張素貞搭乘郵輪，從香港去了上海。一到上海，李士群就設宴為他接風。