當時天下不像春秋戰國，可選擇的對象已經不多了，離開了項羽，最可期的，隻有劉邦的漢軍一條路。陳平通過江湖上的朋友魏無知見到了劉邦，又跟劉邦進行了一場一對一私聊，把劉邦忽悠得言聽計從，封為監督將領們的“都尉”，幹什麽都帶著他。
這下漢軍營利可炸了鍋，一個楚國的逃兵，一來就監督我們，憑什麽？隊伍裏威望很高的周勃、灌嬰作為軍方代表，前去找劉邦實名舉報陳平，什麽長得漂亮不頂用，什麽貪汙接受別人的錢財，甚至把盜嫂緋聞都扯上了。劉邦心說，這人比我還荒唐啊，難免產生懷疑，派人去把推薦陳平來的魏無知罵了一頓，誰知魏無知說，我推薦的是人才，可不是看人品，你就算得到天下道德楷模，能辦事嗎？劉邦恍然大悟，說得很有道理嘛，再把陳平召過來對峙一下。
陳平很坦**地承認自己接受了別人的賄賂，不過，這些錢都是準備拿去開展工作的，如果大王懷疑，原封不動返還，我也不幹了。劉邦一聽，很羞愧，連忙道歉，還給陳平加了不少啟動資金。
沒多久，陳平果然派上用場了。當時楚漢對峙，劉邦被困在滎陽，突圍無門，想割地求和，項羽在著名的謀士範增的強烈建議下拒絕了，眼看著就要堵死在這兒。劉邦隻好在線求救於陳平，陳平一拍胸脯，沒問題，給我4萬斤黃金。作為君王，猜忌是必備“素質”，陳平打算使的是百試不爽的反間計。
當時項羽手下最受重用的腦袋是亞父範增的，最厲害的將軍是鍾離眜、龍且等人，陳平花了不少金子打通楚營關係，先給鍾離眜他們上眼藥，說項羽小氣不給他們封王，鍾離眜打算聯合漢王啦。項羽鋼鐵直男，聽說別人要背叛自己，當時就氣得七葷八素了，派人到漢營去搞外交，順便探查情況。