2003年才過去了3個星期，惠特妮·休斯頓和鮑比·布朗就遇到了麻煩。她父親約翰·休斯頓在醫院病逝後，她的家人和她徹底決裂了。鮑比·布朗是她全家人的眼中釘，這已經不是什麽秘密了。全家人都認為是鮑比毀了惠特妮的生活。但不知道是什麽原因把惠特妮迷惑了，到現在她仍然堅持留在鮑比身邊。
2003年1月13日，鮑比在洛杉磯作為“意外”嘉賓出現在全美音樂獎的頒獎典禮上。在電視直播現場，鮑比在一位年輕的饒舌歌手演出中客串出現。鮑比在台上的大多數時間都是在跳舞，而且跳得像個喝醉的瘋子。看觀眾的樣子，他們完全不知道舞台上的是鮑比，因為有十年他都沒有拋頭露麵出過像樣的唱片了。
然而，鮑比待在洛杉磯這一行為也違反了最近假釋聽證會上對他的規定——源頭是1996年他因酒駕被起訴。他離開佐治亞州的行為又違反了另一個假釋條款，為獲此假釋，他之前繳納了11000美元的保釋金。因為他去了加州上電視節目，佐治亞州法院立即向他發出逮捕令。
1月17日，周五，在他的律師的建議下，鮑比·布朗在迪卡爾布縣監獄自首。他被判在迪卡爾布縣監獄拘留8天，然而，服刑3天後，鮑比·布朗被送進了附近的格蘭迪紀念醫院。他抱怨身體不適，但具體病情並未向媒體公布。他因表現良好被提前釋放。然而，他獲釋的條件之一是要交2600美元的罰款，之後在社區服務240小時。
同時，在接下來的兩年，他都處於觀察期。他被禁止駕車1年，並要求接受戒毒輔導。盡管如此，因為2002年11月的被捕，之後鮑比還要麵臨其他各種起訴，包括超速行駛、私藏大麻、沒有購買的車輛保險或無證駕駛。鮑比總是官司纏身，似乎從來沒斷過。不管被抓進監獄多少次，丟過多少次臉，他仍繼續要犯同樣的錯誤，違反同樣的假釋條例。