2000年的1月迎來了一個嶄新的世紀，但對惠特妮·休斯頓來講，則是不幸生活的開始。1985年，當她的音樂事業剛起步之時，惠特妮似乎有點石成金的魔力。然而，在2000年年初到2006年的這段時間裏，她似乎是萬物的克星，任何事隻要遇上她都會變成徹底的災難。
2000年年初，她在陽光燦爛的“菠蘿天堂”夏威夷度假。1月11日，星期二，她的假期結束了，於是她前往位於凱魯瓦-柯納（Kailua-Kona）的琪活-柯納國際機場（Keahole-Kona International Airport）。她所持的是美國聯合航空公司飛往舊金山的機票。在通過安檢時，機場保安例行檢查了惠特妮的隨身行李。他們發現她的塑料袋裏裝有15.2克大麻。當時的值班人員和保鏢公司的保安員隨即指控惠特妮違法攜帶毒品，但是他們沒有權力憑此逮捕惠特妮。作為機場保安，隻有當機場或飛機安全受威脅時，他們才有權使用武力。不過他們仍沒收了惠特妮的印花提包，並向當地警方報案。
在他們等候警察到達的過程中，反應迅速的惠特妮已經扭頭奔向登機口。在警察到來之前，她已經登上了去舊金山的飛機。在夏威夷州，持有15克的大麻要被處以1000美元罰款，還有可能麵臨30天的監禁。不管處罰條款如何，偏執的惠特妮沒有留下來承擔任何後果。據報道，當警察趕到現場的時候，惠特妮已經飛上雲霄了。對她來說，這一次是“永別了，夏威夷！”
惠特妮如今成了夏威夷州的正式“通緝犯”。但由於她犯的隻是“輕罪”，所以夏威夷當局並沒有打算頗費周折將她引渡回來，接受這一非重罪的審訊。而這還隻是個開始，“2000年惠特妮和鮑比的鬧劇合集”才剛剛正式上演。
當惠特妮“拒捕”的消息在廣播新聞中播出後，各報刊媒體對這一事件的報道便鋪天蓋地而來。《國家詢問報》刊出了一篇名為《惠特妮怒斥沒收其大麻的警察》的文章。文中引用了惠特妮一位“友人”的話，稱惠特妮當時向他們抱怨道：“根本就沒什麽。不就半盎司的大麻嗎。有什麽好大驚小怪的？”對於她的僥幸脫險，怒氣衝衝的惠特妮向她的朋友說道：“我絕不會在那兒瞎耽擱，讓那些‘雇傭警察’拿這點兒破事把我抓進牢。”