惠特妮事業剛剛起步時，她曾經公開表示自己的母親是個非常嚴厲的訓導者，惠特妮也表示自己很高興能夠在這樣的教育方式和環境下成長。但有內部消息稱她的母親茜茜·休斯頓對女兒的事業幹涉太多，已經超出了惠特妮的接受程度。而惠特妮反抗母親的辦法，就是不斷向她證實自己已經獨立。惠特妮反抗母親的其中一部分原因似乎是為了要保護自己和羅賓·克勞福德的關係——且不說這段友誼的微妙之處。而羅賓也是如出一轍地不停在惠特妮耳邊給她灌輸自己的想法，告訴惠特妮應該如何如何，於是倆人相處時爭執不斷。
惠特妮究竟該怎麽做才能最有力地反抗母親和羅賓喋喋不休地向她發號施令呢？找個當歌星的不良少年約會然後把自己的肚子搞大？故事的後續正是如此。
鮑比·布朗走進惠特妮的生活已有相當時間，卻一直瞞過了公眾視線。1992年5月，惠特妮向外界公布兩人關係已經萌芽，“我們當時一見麵就成為了朋友”，而“認識了兩年都一直沒有醞釀出愛情”。
對此惠特妮後來解釋道，“我和鮑比是在‘靈魂列車’（Soul Train）音樂盛典上認識的。當時他正在全情投入地演唱《別那麽殘忍》（Don't Be Cruel），性感迷人、充滿魅力。我和朋友們的座位就在他身後。我和她們擁抱，大家笑聲不斷，我還一直拍他的後腦勺。是羅賓提醒我說，‘惠特妮，你這樣一直敲鮑比，他非氣死不可。’我就湊上前去跟他說，‘鮑比，不好意思啊。’他轉過來看了看我，感覺像是在說，‘好吧，下不為例。’我才發現，‘啊呀，這家夥並不喜歡我啊’。每次我發現自己不招人喜歡的時候，都會好奇心發作，所以我很想知道為什麽會這樣。於是我說，‘我要邀請鮑比參加聚會。’然後我真的去邀請他了。接著鮑比給我回電話說，‘我願意參加。’這真的讓我感到很意外。鮑比是我在工作圈中接觸過的第一個讓我覺得談得來並且能夠坦誠相待的男人。他實在是很出眾、非同凡響，我心裏在想，‘這男人我喜歡。’大概是四個月後，在福音音樂兄妹二重唱組合碧碧·威南斯和西西·威南斯（Bebe and CeCe Winans）的演唱會上，我們又相遇了。演出結束後，西西舉辦了一個舞會，我們大家都去那兒吃晚餐了。晚餐結束的時候，鮑比走過來找我，他說，‘如果我邀請你和我一起外出，你願意答應我麽？’當時我已經有約會的對象了，但心裏卻在‘呃……’於是我回答說，‘我願意啊。’他說，‘你真願意？’——樣子很酷——‘明天八點我去接你。’自此之後我們就成為朋友了。所以，明白了吧，我們倆的關係就是從朋友開始的。一起吃飯，一起開心大笑，一起聊天，一起回家。不是那種很親密的關係。後來我們漸漸開始意識到一個問題：‘我們倆之間是有什麽吧？’”嗯，很明顯倆人之間確確實實就是有些什麽。