項羽退至垓下，築壘安營，整頓部隊，恢複軍力，此時楚軍尚有約十萬人。但此時，兵少糧盡，漢軍及諸侯兵把他團團包圍。深夜，聽到漢軍在四麵唱著楚地的歌，項王大為吃驚，說：“難道漢已經完全取得了楚地？怎麽楚國人這麽多呢？”
項王連夜起來，在帳中飲酒。有美人名虞，一直受寵跟在項王身邊；有駿馬名騅（zhuī），項王一直騎著。這時候，項王不禁慷慨悲歌，自己作詩吟唱道：“力撥山兮氣蓋世。時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！”項王唱了幾遍，美人虞姬在一旁應和。項王眼淚一道道流下來，左右侍者也都跟著落淚，沒有一個人能抬起頭來看他。
於是項王騎上馬，部下壯士八百多人騎馬跟在後麵，趁夜逃出漢軍包圍，向南衝出，飛馳而逃。天快亮的時候，漢軍才發覺，命令騎將灌嬰帶領五千騎兵去追趕。項王渡過淮河，部下壯士能跟上的隻剩下一百多人了。項王到達陰陵，迷了路，去問一個農夫，農夫騙他說：“向左邊走。”項王帶人向左，陷進了大沼澤地中。因此，漢兵追上了他們。項王又帶著騎兵向東，到達東城，這時就隻剩下二十八人了。漢軍騎兵追趕上來的有幾千人。項王自己估計不能逃脫了，對他的騎兵說：“我帶兵起義至今已經八年，親自打了七十多仗，我所抵擋的敵人都被打垮，我所攻擊的敵人無不降服，從來沒有失敗過，因而能夠稱霸，據有天下。可是如今終於被困在這裏，這是上天要滅亡我，絕不是作戰的過錯。今天肯定得決心戰死了，我願意給諸位打個痛痛快快的仗，一定勝他三回，給諸位衝破重圍，斬殺漢將，砍倒軍旗，讓諸位知道的確是上天要滅亡我，絕不是作戰的過錯。”於是把騎兵分成四隊，麵朝四個方向。漢軍把他們包圍起幾層。項王對騎兵們說：“我來給你們拿下一員漢將！”命令四麵騎士驅馬飛奔而下，約定衝到山的東邊，分作三處集合。於是項王高聲呼喊著衝了下去，漢軍像草木隨風倒伏一樣潰敗了，項王殺掉了一名漢將。這時，赤泉侯楊喜為漢軍騎將，在後麵追趕項王，項王瞪大眼睛嗬斥他，赤泉侯連人帶馬都嚇壞了，倒退了好幾裏。項王與他的騎兵在三處會合了。漢軍不知項王的去向，就把部隊分為三路，再次包圍上來。項王驅馬衝了上去，又斬了一名漢軍都尉，殺死有百八十人，聚攏騎兵，僅僅損失了兩個人。項王問騎兵們道：“怎麽樣？”騎兵們都敬服地說：“正像大王說的那樣。”