南京是東南重鎮，七朝古都，城廣池深，地勢險要。當年朱元璋西吳國以此為根本，“高築牆，廣積糧，不稱王”，打造大明帝業。大清王朝為控製東南，在明內城設江寧將軍統率八旗，與兩江總督共同鎮守。
洪秀全建都後，為捍衛小天堂，令林鳳祥、李開芳、吉文元和羅大綱等部東進，先後據鎮江和揚州。林鳳祥、李開芳、吉文元隨即由揚州率眾至浦口，奉命北伐。曾立昌鎮守揚州，羅大綱鎮守鎮江。
李世賢隨羅大綱前往，以後即在鎮江。1855年2月，即在鎮江接納上海小刀會飛虎將軍潘起亮於麾下，此時他已是指揮了。
李秀成沒有參加羅大綱等東征，他在南京破城之後，已隨春官正丞相胡以晃理事。
太平天國初期僅設三官正副丞相，除胡以晃外，天官正丞相秦日綱、副丞相林鳳祥，地官正丞相李開芳、副丞相陳承控，春官副丞相吉文元。
北伐是太平天國大事，它也是彌補洪秀全要取河南為業的心理行為。
龍飛九五，重開混沌之天；虎貴三千，直下幽燕之地。
這支太平軍乃是太平天國第一支王牌軍，自金田起義，特別是由長沙北上，用作開路先鋒，戰必勝，攻必克。
李秀成也頗注視它的成敗走向，他後來還對北伐軍以及北伐援軍的覆滅感歎不已。因為孤軍冒進，損失精銳。
十年後，他在總結太平天國失敗原因的所謂“天朝之失誤有十”（實有十一條），其中涉及北伐失敗就有三條：
一、誤國之首，東王令李開芳、林鳳祥掃北敗亡之大誤。
二、誤因李開芳、林鳳祥掃北兵敗後，調丞相曾立昌、陳仕保、許十八去救，到臨清州之敗。
三、誤因曾立昌等由臨清敗回，未能救李開芳、林鳳祥，封燕王秦日昌複帶兵去救，兵到舒城楊家店敗回。