竇建德是隋末爭天下的群雄之一。他起於田間，講義氣，重言諾，勇敢善戰。而生活樸質，食蔬吃脫粟飯，不好女色，與士卒共甘苦，故能以二百人起家，而稱雄河朔之地，一時有問鼎中原之勢。倘非遇到了勇略才智高人一等的李世民，像竇建德那樣稱得上一位英雄的人物，何至兵敗身擒，戮首長安，為天下人歎息？最令讀史者扼腕的，他所出兵馳救的洛陽鄭帝王世充，見他被擒，立即厚顏向李世民乞降，而竟受到赦釋。曆史上事之不平者，往往如此，天地間由是常彌漫一股不祥之氣。
重義好俠
竇建德原是貝州漳南（今山東武城）的自耕農，生來力大過人，而且重義好俠。一次看到鄉裏有人貧不能葬親，他馬上解下耕種中的牛，送給喪家，令其換錢治喪。一次強盜夜劫其家，他隱伏以候盜人，擊殺三人，餘盜不敢進，而索盜屍，建德說：“把繩子丟過來。”盜果投繩，建德自係繩一端，令盜曳之出，方出立刻躍起搶盜手中刀，又殺數人，盜由此驚走，所以鄉裏間都稱他英雄，推為裏長。後來因犯法一度亡命，遇赦才歸鄉。過一段時間父死，鄉裏送葬者千餘人，凡有贈賻，一概退還不受。隋煬帝大業七年（611年）山東一帶鬧水災，百姓流離失所，煬帝不恤民命，還要強迫百姓當兵征高麗，建德也被征召，擔任後備部隊的二百人長。同縣鄉人孫安祖素驍勇，也被征入伍，正好家被水淹，妻子餓死，孫要求歸家葬妻，縣令不許，孫逃亡被捕，縣令怒加鞭笞，孫就殺令而逃亡，躲藏建德家。
被迫落草
竇建德看清天下情勢，對孫安祖說：“丈夫不死，當立大功，豈可為逃亡漢以終身？我知高雞泊，廣大數百裏，蘆蒲深阻，可以聚眾，以觀時變，機會來時，可有大功於天下。”安祖拍手稱善，建德就召逃兵及無業者數百人，令安祖率領，入泊中為盜。那時群盜四處劫掠，獨不入建德鄉裏。官府認為建德與賊勾結，乃把建德一家老小都捉去殺了，建德憤極而率麾下二百人逃到清河依附高士達。高士達自稱東海公，任建德為軍司馬。後來孫安祖在高雞泊中被另一強盜張金稱所殺，其部隊亦歸建德。建德與士卒同執勤役，待人誠懇，大家出戰用命，兼以建德善用計，所以屢敗隋進剿部隊。高士達遇小勝輕敵，被隋將楊義臣所擊殺。建德率百餘騎竄往河北河間，攻陷饒陽得其眾，引饒陽縣長宋正本為上客，令參軍謀。建德和群盜不同者，每獲隋官及士人，必加安撫恩遇，故所過郡縣，歸附者眾，四五年間得兵十餘萬人。