劉邦等到韓信、彭越、黥布等援軍到達固陵後，就對項羽發動了攻勢。項羽的軍隊退守垓下（今安徽靈璧縣南），被劉邦的軍隊所圍困。他兵少食盡，外無援兵，處境十分困難。
虞姬像
項羽這時隻有不到10萬的軍隊，而韓信就率軍達30萬。劉邦讓韓信為前鋒，韓信的部將孔熙和陳賀為左右軍。劉邦居陣中，周勃殿後。韓信先率軍向項羽進攻，戰鬥不利，暫時退卻。這時孔熙和陳賀率左右翼的軍隊又向項羽軍進攻，項羽軍迎戰不利，韓信趁機率前鋒軍又反攻，項羽軍戰敗，隻得堅壁據守垓下。劉邦的軍隊借助自己數量上的優勢，將項羽的軍隊重重包圍起來。
劉邦為了動搖項羽的軍心，找了一批會唱楚國地方民歌的將士，讓他們夜裏在軍營中大唱楚歌。項羽聽到四麵皆楚歌的聲音，十分吃驚。他自問：“難道劉邦已經全部占領了楚國嗎？怎麽會有這麽多的楚人唱歌！”項羽被四麵的楚歌聲所觸動，夜裏起來在軍帳中獨自飲酒解悶。
項羽有一個喜愛的美人姓虞，常跟隨在他身邊；有一匹駿馬名騅，是他常騎坐的。這時美人虞姬和名馬騅，都在他身邊，他聽到四麵的楚歌聲，看著自己喜愛的美人和名馬，心情十分悲痛，就自編自唱了一曲慷慨悲哀的楚歌。歌詞是這樣的：
力拔山兮氣蓋世，
（我有拔山的力量和蓋世的勇氣）
時不利兮騅不逝。
（可為什麽名馬還在而時運不利）
騅不逝兮可奈何，
（名馬不願離開我又有什麽辦法）
虞兮虞兮奈若何！
（虞姬呀，虞姬，我們該怎麽辦）
項羽反複唱了幾遍這首自編的歌，虞姬也和唱了一首自編的歌。歌詞是這樣的：
漢兵已略地，
（劉邦的軍隊已侵占了我們的地方）
四方楚歌聲。