秦二世二年（公元前208年）九月，秦將章邯率軍突襲定陶，項梁戰死。破項梁之後，章邯認為楚地兵不足憂，乃率秦軍主力北渡黃河攻趙，大破趙軍。當時，趙歇為趙王，陳餘為將，張耳為相，張耳保護著趙王走到巨鹿（今河北平鄉西南）。章邯命大將王離和涉間率秦軍包圍巨鹿，而自率秦軍主力軍於巨鹿城之南，在兩軍之間築起一條甬道以保證王離軍的糧草供應。陳餘收恒山（治今河北石家莊東北）之兵得數萬人，駐紮在巨鹿城之北，和城中遙相呼應。因兵力弱小，陳餘不敢向秦軍進攻，遂一麵堅壁固守，一麵派人向楚國和齊、燕等國求援。
項羽像
項梁戰死後，楚懷王和項羽、劉邦等人率餘部退保彭城（今江蘇徐州），又將項羽和呂臣等人所率之軍統歸自己直轄。接到趙國告急，便將全部兵力撥出，遣以救趙。因為在定陶（今山東定陶）之戰前，宋義曾準確地預料項梁必敗，楚懷王便召見宋義，和宋義交談，認為宋義知道兵機，便以宋義為上將軍，項羽為魯公，為次將，範增為末將，率軍救趙。諸別將為桓楚、黥布、蒲將軍等人，皆由宋義統轄，並號宋義為卿子冠軍，以示尊寵。一麵分遣劉邦向西略地，以襲擾秦軍後方。
宋義率軍出發，行至安陽（今山東曹縣東），便停軍不進，屯駐安陽達四十六日之久。項羽會見宋義說：“秦軍攻趙很急，應趕快引兵渡河，楚軍擊其外，趙軍應其內，定能擊敗秦軍。”宋義卻認為秦軍方強，不敢進擊，並回答說：“若牛虻在牛背之上，自然可以一下把它打死。若牛虻深藏在牛毛之內，就要運用智謀才能達到目的。如今秦軍攻趙，若戰勝趙國，士卒必然疲憊，我軍可乘其弊。如果秦軍戰敗，則我軍可鼓行而西，一舉攻破秦國。說到披堅執銳，衝鋒陷陣，我宋義不如你；說到運用智謀，你不如我。”遂不采納項羽的建議。宋義又覺得項羽意氣淩人，驕橫難製，便下令軍中說：“有猛如虎，貪如狼，強而不可使者，皆斬之！”宋義又派他的兒子宋襄到齊國為齊相，自己把兒子送到無鹽（今山東東平），一麵置酒高會。這時已是十月，天氣轉冷，又不斷下起大雨，楚軍士卒凍饑。項羽心中憤恨，便向軍中宣稱說：“我們出來齊心協力攻秦，卻久留於此，不往前進。如今糧食歉收，人民貧困，士卒隻能吃個半飽，軍中無現成的糧食，卻每天置酒高會，不引兵渡河因趙地之糧，和趙軍並力攻秦，還說什麽承敵之弊。以強大的秦軍進攻剛剛重建的趙國，其勢必定擊敗趙國。擊敗趙國，秦軍會更加強大，我們去承什麽弊？而且，我軍剛打了敗仗，懷王坐不安席，掃盡境內所有軍隊而交給宋將軍，國家安危，在此一舉。如今，宋將軍卻不恤士卒而徇其私情，圖其私利，非社稷之臣。”十一月初，宋義回到安陽。第二天清晨，項羽借朝見宋義之機，就帳中殺死宋義，並號令軍中說：“宋義和齊國圖謀反楚。楚王暗中命我殺掉他！”當時，楚軍諸將皆懾服，無人敢出異言，都說：“帶頭複立楚國的是將軍一家，如今將軍是誅殺亂賊。”他們因而相與立項羽為假上將軍。項羽又派人到齊國追上宋義的兒子宋襄，將他殺死。又派桓楚向楚懷王報告此事。楚懷王無奈，因使項羽為上將軍，當陽君、蒲將軍等皆屬項羽。項羽乃巡視部曲，撫慰士卒，準備渡河救趙。