李白天性豁達，生活中的坎坷遭遇對他而言都不過是一些短暫的經曆，雖然有悲憤之情，卻並不會因此消沉，鬱鬱寡歡，終日不得其樂。被迫離京後，他選擇了四處周遊，一如他入宮之前，過著灑脫不羈的生活。
唐天寶十二年（753年）秋季，李白行至宣州，在此處停留了一段日子。剛剛住下不久，他的故友，唐朝著名散文家李雲也來到了此處。李雲雖在朝中為官，但性情剛正不阿，從未與朝中官員同流合汙，且不畏權貴，李白對他十分欣賞。在異鄉遇到故知，李白自然非常高興，於是盛情相邀，兩人相談甚歡。然而李雲在宣州隻作了短暫停留，便馬上又要離開了。李白心中稍有不舍，但很快便釋懷了。
南朝詩人謝朓，擅作山水詩，且詩風清新，在當朝詩壇中成就頗高，李白對其極為欣賞和敬仰。當年，謝朓既不願放棄官位，又渴望歸隱後的清淨，最後選擇了“仕隱”的生活方式。在宣州任太守期間，他將理事起居的地方建在了郡治之北的陵陽峰上，因地處相對高遠，於是取名為“高齋”。唐朝初期，此處被改建為樓，起初稱為“北樓”，後又因此處曾是謝朓之所，為了紀念這位傑出的詩人，於是改名為謝朓樓。
李雲離開前，李白陪他登上謝朓樓，設宴為其送行，並作詩為其餞別。在《宣州謝朓樓餞別校書叔雲》一詩中，李白用精妙的文字將自己豐富的心理和感情表達出來，其中既有豪情逸興，又有一絲淡淡的鬱悶和不平。整首詩的感情一波三折，令人讀時情緒也會隨著詩人的情感變化而起伏。
宣州謝朓樓餞別校書叔雲 棄我去者，昨日之日不可留； 亂我心者，今日之日多煩憂。 長風萬裏送秋雁，對此可以酣高樓。
昨天已棄我遠去，過去了也就算了，沒什麽值得留戀的。最令我心神煩亂的，是今天正在經曆的那些煩心事。秋雁從萬裏之外，乘著長風而來，這讓我心神略感舒暢。有這樣的美景相伴，我便可以放懷暢飲，醉在這高樓之上了。