台灣某企業集團的領導人員吳三連信奉的是“難得糊塗”的哲學。他說：“做人難得糊塗，過分地精打細算，有時仍抵不過天算。錢四腳，人兩腳，錢來找人才行，人去找錢就難了。”
吳三連年輕時赴日本商科大學讀書。畢業後在報館當記者，因感到租房子的不便，乃決心買一棟房屋。第一次存滿3000日元(剛夠買一棟房子)，不料太太生病，這筆錢隻好移去用作醫藥費，錢花光了，太太的病才好了；第二次又存了3000日元，可天有不測風雲，因小孩子突然生病，隻好用這筆錢來給小孩子治病；第三次再存了3000日元，可又萬萬沒有想到一位友人急需要借3000日元交保，否則要坐牢，隻好又把這筆錢借給朋友急用。從此，他就不再刻意去追逐財富了。
吳三連又說：“做人要假糊塗、真聰明。”那麽，什麽是假糊塗呢？他認為，假如有部屬興衝衝地向你提供建議時，千萬不可隻聽了一半，就自作聰明地說：“這個構想我早就知道了，你不用再講了。”因為這樣一來就會阻礙部屬參與表現的機會，想提建議的人也從此不願意再提了。所以，即使早已知道部屬想提什麽建議和意見，也要假裝糊塗地很耐心地聽完部屬的建議，使他能夠做到知無不言，言無不盡。這麽一來，部屬才會踴躍多言，許多有價值的構想，才會源源不斷地被提出來。細細地品味吳三連的“難得糊塗”，可能你會發現，這裏麵有很深的哲理。
吳三連所說的“做人要假糊塗，真聰明”可以說是揭示了“難得糊塗”哲學的真諦。從中國曆史上來看，假糊塗、真聰明的不乏其人。
東漢明帝劉莊的侄子劉睦就是故作糊塗的人。他從小好學上進，讀了許多書，喜歡結交有學問、有道德的儒生，與那些隻知道吃喝玩樂的公子哥兒誌趣不同。有一年年底，身為北海敬王的劉睦派一名官員去洛陽朝賀。臨行前，劉睦問前去朝賀的官員說：“皇帝如果問起我的情況，你怎樣回答？”這位官員回答說：“你忠孝慈仁，禮賢下士，深得百姓愛戴。臣雖然不才，怎敢不把這些如實稟告。”