曹操在稱王、稱公後，身體大不如從前，他也開始考慮立儲的問題了。
曹操有二十五個兒子，由眾多妻妾所生。他的結發妻子丁氏無所出，長子曹昂為劉夫人所生，劉夫人早亡，曹昂一直由丁夫人撫養；次子曹丕與其弟曹彰、曹植、曹熊為卞夫人所生；年歲較小的曹衝、曹據、曹宇為環夫人所生。其餘不一一列舉。
按照封建宗法製度，繼承應該是長幼有序，但曹昂早年死於張繡手裏，曹彰立誌將才，對君王無意，接下來，繼承人當推曹丕。然而，號稱“亂臣賊子”的曹操又怎會在乎這些封建禮法呢？他更看重的是兒子們的德行與才能，為此，在培養諸子的過程中，他就有意觀察誰更適合做繼承人。
曹操最看重的是曹衝（196年生）。曹衝，字倉舒，東漢末年沛國譙（今安徽亳州）人，由曹操的小妾環夫人所生。少年時就敏於觀察，十分聰慧。曹衝五六歲時，智力心思就已經達到成年人的水平了。
當時孫權曾送來一隻很大的象，曹操想要知道象的重量，詢問眾部下，都不能拿出辦法來。曹衝說：“把象放在大船上麵，在水痕淹到的船體上刻下記號，再稱量物品裝載在船上，那麽比較以後就可以知道了。”曹操十分高興，馬上施行了這個辦法，果然知道了大象的重量。
還有一次，當時軍隊國家事務繁多，施用刑罰又嚴又重。曹操的馬鞍在倉庫裏被老鼠啃齧，管理倉庫的吏役害怕一定會死，琢磨想要反綁雙手去自首罪過，但仍然懼怕不能免罪。曹衝對他說：“等待三天，然後你自動去自首。”曹衝於是拿刀戳穿自己的單衣，就像老鼠咬齧的一樣，裝作不樂意，臉上一副發愁的樣子。曹操問他，曹衝回答說：“民間風俗認為老鼠咬了衣服，主人就會不吉利。現在單衣被咬了，所以難過。”曹操說：“那是瞎說，用不著苦惱。”不久庫吏把老鼠咬馬鞍的事情匯報了，曹操笑著說：“我兒子的衣服就在身邊，尚且被咬，何況是掛在柱子上的馬鞍呢？”一點也沒責備庫吏。