張士誠前期打仗靠的是他的弟弟張士德。我們前麵介紹過他，他是張家四兄弟中最勇猛善戰、最具謀略的人。
張士誠在淮東站穩腳跟後，張士德率領部隊渡江，開辟了江東的地盤，立下了赫赫戰功。
至正十六年夏天，朱元璋命令徐達率領大軍攻打張士誠盤踞的常州，張士德得知後，率領數萬軍隊增援常州城。哪知，老謀深算的徐達早在常州附近設下了埋伏，大敗張士德。張士德和他的兩位部將全被徐達部隊擒獲了。
張士誠鬱悶之時，收到了張士德派人偷偷送來的親筆信，裏麵說讓張士誠不要和朱元璋妥協，讓他投降元軍，然後和元軍合兵一處，消滅朱元璋。於是張士誠聽從了張士德的建議，向元軍請降。元朝廷立即封張士誠為太尉，並且把張士誠手下文武百官都按級一一封官。
後來，朱元璋手下大將廖永安乘勝深入太湖追擊張士誠部隊，結果遭遇到張士誠部將呂珍，廖永安船隻擱淺，不幸被呂珍俘虜。
廖永安是一位出色的水軍頭領，張士誠愛惜他的才勇，想要招降他，卻被廖永安拒絕，於是張士誠將他囚禁起來，並派人和朱元璋商量，想要用廖永安來換張士德，可是朱元璋卻不答應，為除後患，斬殺了張士德，因此廖永安也未能歸還，最後死在囚牢之中。
張士德的死對張士誠影響極大。一是因為張士德是張士誠手下最為能征善戰之人；二是張士德跟張士誠兄弟情深，張士德的死使朱元璋與張士誠的關係再無轉圜之地，這也是張士誠後來至死不降朱元璋的一個重要原因。
關於到底是誰擒住了張士德，史書中說法不一。
《明實錄》中說張士德是在常州被徐達擒獲的，而《明史·趙德勝》中卻有不同記載：
“取江陰，攻常熟，擒張士德。從攻湖州。宜興叛，還兵定之。擢中翼左副元帥。”（《明史·趙德勝》）