話說朱元璋整頓軍紀，將手下兩萬多人日夜苦練成了精銳之師的這番表現，郭子興雖然嘴上沒說，但是看在眼中，喜在心頭，越來越發覺自己這個女婿有才幹，當初沒有挑錯，於是將朱元璋提拔為總管（相當於辦公室主任）。當時在義軍之中，總管的地位其實比萬戶還要高，說他是一人（郭子興）之下、萬人之上也不為過了。
朱元璋本來就不是個循規蹈矩的人，現在手下有兵，就不可能安分守己了。他整天想著如何招兵買馬，擴充勢力。這時，他看上了一個地方，就是滁州。既然喜歡，那就要把他占為己有，於是朱元璋決定帶上人馬攻打滁州。
至正十三年（1353年），朱元璋帶領大軍浩浩****地向滁州進發。那日風和日麗，朱元璋率領大軍走在路上，過了一段時間，發現天色已晚，便下令安營紮寨，這時，有一個人擋住了他的去路，說是想要拜見朱元璋。
朱元璋開始並未在意，瞄了此人一眼，見他相貌平平，隻是隨口問了一句，“請問閣下如何稱呼？”
“在下李善長，字百室，濠州定遠人。”此人平靜地說道。
朱元璋聞言後，肅然起敬，慌忙下馬，對他禮遇有加，還將他留在自己身邊掌管文史書籍（秘書）。因為朱元璋早就聽說這李善長在當地德望很高，看來此人絕對不簡單。
有一天，朱元璋見戰亂四起，不知何時能夠平定天下，心中不免有些迷茫，於是便問李善長：“如今天下大亂，到底什麽時候才能平定呢？”
李善長回答道：“秦朝末年戰亂四起，漢高祖劉邦本來隻是一個普通百姓，生性豁達大方，知人善任，又不胡亂殺人，五年便成就了帝王的基業。如今元朝綱常已經混亂，國家四分五裂。倘若將軍能夠效法漢高祖，天下就不難平定。”
朱元璋聞言後，頓時覺得眼前一亮，心中有了一盞小小的啟明燈，指引著自己前進的方向，使自己不再迷茫。