上官生字洞卿，名簫，河南洛陽人。因為父親在安徽做官所以從小也在此地，耳濡目染，長大後對於申不害、韓非子的刑名學說很是精通。之後就應聘在鍾離太守那兒當幕賓，賓主關係十分融洽。
上官生容貌姣好，又善於整理儀容，性格慷慨豪爽，喜歡結交朋友。由於挑選對象太過挑剔，所以他年滿二十還沒娶妻。太守姓金，已經忘記了他的名字。金太守想送個丫頭給上官生，可遭到上官生的拒絕。可是這個丫頭和男仆有私情，事情被發現，還牽連到太守夫人。金太守怒氣衝衝，橫著寶劍盤問真相，上官生在其中極力周旋，給了男仆銀子，讓他趕緊逃走。又向太守討來這個丫頭，之後讓她另嫁他人。本城有個富家女兒，出嫁才三個月就生下兒子，公公婆婆很是羞憤，告到官府。金太守查閱此案準備用五種酷刑審訊此案，上官生急忙上前勸阻。他暗中調查，得知女婿曾在未成婚前就偷偷翻越圍牆和女方有過男女之歡，且證據確鑿，最後官司也就了結，皆大歡喜。
金太守的兒子是個惡少，一直懷疑上官生收取了賄賂，就在背後非議誹謗他。太守也不禁起了疑心，常流露出諷刺的意思，上官生一怒之下拂袖而去。望著茫茫天地不知何處是容身之地，突然想起山東的某中丞是先父同年進士，就前往投奔，希望能通過中丞推薦維持生計。等到了山東，想不到中丞已經因病逝世。他沒有辦法，把口袋裏剩餘的錢全部都用來遊山玩水，蓬萊的海市蜃樓，泰山的日出，孔廟的碑林，每一處景點都留下了足跡。
光陰如梭，又過了兩年，上官生這才想到重走舊路。行抵蒜山、瓜步間，他遇見已退休在家的老相識，寇太史，恰巧在林泉養老，修築了一所麵臨長江的別墅，景色壯闊，十分清幽。寇太史很賞識上官生的才華，就請他整理家譜，留住在東鄰一所古廟裏，又派仆人為他燒火做飯，處理雜務。上官生很喜歡那別墅裏的樹石亭台，僅僅隔開一堵斷牆，耳聽漁家歌唱，門無粗俗賓客，生活很是安逸快樂，就不再考慮過去的學業。